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洪武大帝朱元璋雖然自己的孩子很多，但也收養了二十多位孤兒，這些孩子不是父母雙亡，就是父親為朱元璋打天下時，為國捐軀。朱元璋從中挑選出能力和品行出眾的孩子，悉心培養，希望能將他們為國效力。
平安，是濟寧衛指揮僉事平定的兒子。平定早年追隨朱元璋鞍前馬后，深得器重，后來跟隨開平王常遇春北伐，在攻打大都城時，臨陣戰歿。朱元璋將故人之子收養在身邊，悉心培養，平安成年后承襲父親濟寧衛指揮僉事的職務。
平安曾隸屬燕王朱棣，在其麾下擔任密云指揮使，右軍都督僉事，后又調回南京，在建文帝殿前聽用。1399年，燕王朱棣以“清君側”的名義，發動靖難之役，實則是跟侄子建文帝朱允炆爭奪皇位。
燕王朱棣鎮守北邊，曾多次擊敗來犯的強敵，戰場經驗非常豐富。起兵前，朱棣又除掉建文帝安插在身邊的眼線，所以建文帝很難掌握燕王朱棣的動向。正式出兵前，朱棣又剪除了附近不肯依附他，而聽命建文帝的將領，朱棣大軍人數多達幾萬人。
而建文帝此時是無人可用，有領兵打仗經驗的朝廷勛舊。大多倒在祖父朱元璋的刀下，剩下的不乏昏庸之輩。建文帝不得不啟用年近七十的耿炳文為征虜大將軍，率領十三萬大軍北上抵御朱棣。平安此時也以列將的身份，從軍出征。但耿炳文不是朱棣的對手，先鋒將軍潘忠、楊松兵敗被殺，耿炳文的大軍在真定慘敗。
建文帝臨陣換將，讓曹國公李景隆代替耿炳文指揮大軍，李景隆驕傲自負，不肯接受別人的意見。到任后，李景隆任命平安擔任先鋒官。白溝河之戰，平安和朱棣正面交鋒，但平安不是朱棣的對手。第二次整軍再戰的時候，平安勉勵部下士兵，振奮人心。竟然擊敗了朱棣的部將房寬、陳亨，并率軍突入朱棣軍隊的縱深。朱棣見狀不好，帶衛兵親臨前線指揮，結果遭遇平安率領的騎兵。
平安看到朱棣，便揮舞馬槊上前，跟朱棣拼命，險些刺中了朱棣，也是差點改寫了歷史。朱棣的親隨衛隊也被瞿能父子擊敗，生死存亡時刻，朱棣的兒子朱高煦率騎兵沖陣。搏殺已久的南軍不是朱高煦的對手，李景隆的軍隊在白溝河遭遇慘敗，而平安也保護李景隆前往濟南。
在濟南保衛戰中，平安表現出色，曾奪取朱棣軍隊的運糧船隊，配合鐵鉉擊退了燕王朱棣的大軍。
1401年，擔任左副總兵的平安，在單家橋、滹沱河跟朱棣的部將鏖戰。平安屯守真定的時候，又多次帶領騎兵出擊北平，威脅朱棣后方的安全。朱棣的愛將王真便是死在平安手上，朱棣曾對王真做出“奮武如王真，何功不成!不死，功當冠諸將”的評價，王真的猝然離去，讓朱棣深感不安和后悔 。平安數次跟朱棣對壘，但最后被部將何福所誤，兵敗被俘。
朱棣倒是感慨平安是難得的勇將，于是命人將他送回北平，怕出意外，由世子朱高熾親自管理，好好善待他。等到朱棣在南京即皇帝位，封平安為北平都指揮使，后來又升任行后府都督僉事。雖然看起來，朱棣已經既往不咎，但實際上耿炳文畏罪自盡，李景隆也因被彈劾，抄沒家產。跟平安一樣，曾讓朱棣一度窘迫的盛庸，也在歸隱田園后，被逼自盡，這幾件事，都發生在朱棣即位的第二年。
永樂七年，公元1409年，永樂帝朱棣北巡北平，當他得知平安還活著的時候，平淡的說了一句“平保兒還在世嗎?”平安聽到后，非常知趣的自盡了。朱棣聽到平安去世的消息，下令撫恤平安的后人，將指揮使的俸祿留給平安的兒子承襲。
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